Ikero Casillaso prisijungimas prie „Porto“ tikrai nebuvo toks sėkmingas, kokio tikėjosi pats žaidėjas ir naujoji jo komanda. „Porto“ galutinėje turnyrinėje lentelėje liko vos treti, o pats vartininkas užfiksavo prasčiausią komandos pasiekimą ginant vartus per pastaruosius 15 metų.
Šį sezoną „Porto“ nesubegėjo pasiekti savo tikslų ne tik vietinėse pirmenybėse, tačiau ir Europiniuose turnyruose. Čempionų lygoje Portugalijos ekipa grupės etape užėmė trečią vietą ir į atkrintamąsias varžybas nepateko, o iškritusi į Europos lygą ji suklupo ties pirmuoju – „Borussia“ barjeru.
Ne ką geriau sekėsi ir pačiam Casillasui, kuris šį sezoną per 32 mačus į savo vartus praleido 28 įvarčius. Tiek daug įvarčių per visą sezoną „Porto“ nebuvo praleidusi nuo pat 2001-2002 metų sezono. Per vienerias rungtynes 34-erių metų veteranas vidutiniškai praleisdavo po 0,88 įvarčio per mačą, kai tuo tarpu praėjusį sezoną dažniausiai vartus gynęs ir įsigijus Casillasą nereikalingu tapęs Fabiano pernai užfiksavo daugiau nei dvigubai geresnę statistiką – 0,41 įvarčio per susitikimą.
Tiesa, pačiam Casillasui šis sezonas statistiškai nebuvo pats prasčiausias – atstovaudamas „Real“ ekipai jis vienuolikoje sezonų vidutiniškai praleisdavo daugiau įvarčių, nei šio sezono „Primeira Liga“ pirmenybėse. 2008-2009 metų sezone jis į savo vartus per 38 dvikovas praleido 52 tikslius varžovų smūgius.
Šiame sezone ispanas nesugebėjo išvengti ir klaidų, o vieną labiausiai apkalbamų klaidų jis padarė rungtynėse prieš „Braga“:
