Ankstesnė J.Cole'o sutartis turėjo galioti iki kito sezono pabaigos, tačiau anglas Vokietijoje vykstančiame pasaulio čempionate suderino visas sąlygas ir padėjo parašą ant naujo bei kur kas ilgesnio kontrakto.
Į "Chelsea" anglas atvyko 2003 metų rugpjūtį, ekipai dar vadovaujant italui Claudio Ranieri, ir buvo vienas pirmųjų naujojo savininko Romano Abramovičiaus pirkinių. "%c00248" klubas už penkis metus komandai atstovavusį talentą gavo 6,6 milijono svarų kompensaciją.
Londono klubo vairą perėmus Jose Mourinho, J.Cole`as iš pradžių sunkiai įsitvirtino startinėje sudėtyje, tačiau vėliau tapo viena svarbiausių "mėlynųjų" figūrų aikštės centre.