22 metų Portillo praėjusią vasarą karališkajam klubui iš Anglijos įsigijus Maiklą Oweną (%p02009) liko vos penktas puolėjas komandoje, ir "Real" jį vienam sezonui paskolino į "Serie A" sugrįžusiai "Fiorentina" ekipai.
Tačiau šią savaitę Fernando Morientesui (%p00930) persikėlus į "%c00045", Madrido klubas iš pradžių galvojo iš dublerių ekipos paimti Roberto Soldado, bet visgi nusprendė geriau susigrąžinti Portillo, kuris turi rezultatyviausio visų laikų "Real" jaunimo komandos žaidėjo titulą.
Italijoje nepritapęs J.Portillo Florencijos komandai atstovavo 11-oje rungtynių čempionate ir dvejose taurės susitikimuose, per abu turnyrus įmušdamas vos po vieną įvartį.