Su "Mallorca" H.Cuperas sutarė dėl trijų metų kontrakto ir vyriausiojo trenerio pareigose jis pakeis Benito Floro, kuris po nesėkmingos sezono pradžios praėjusią savaitę buvo atleistas.
H.Cuperas karjeros pradžioje treniravo "Huracan" ir "Lanus", po to dirbo nuo 1997 iki 1999-ųjų metų dirbo su "Mallorca" ir antrajame savo sezone su "Mallorca" Cuperas pasiekė UEFA Taurių laimėtojų taurės finalą, kur ispanų komanda pralaimėjo prieš Romos "Lazio" klubą.
Vėliau treneris su "Valencia" pralaimėjo 2000 ir 2001 metų Čempionų lygos finaluose. 2002 m. treniruojant "Inter" po nesėkmės paskutiniąją pirmenybių dieną jam išslydo ir Italijos "Serie A" nugalėtojo titulas. 2003-ųjų lapkritį H.Cupero paslaugų "Inter" atsisakė ir jis metus praleido be futbolo.