48-erių airis komandą paliko po to, kai "Aston Villa" vadovybė pradėjo tyrimą siekdama išsiaiškinti, kas inicijavo streiku pavadintą žaidėjų elgesį - neseniai buvo išplatintas pranešimas, kuriame kritikuojamas klubo prezidentas Dougas Ellisas.
Klubo pranešime teigiama, kad nors nebuvo įžvelgta jokios D.O`Leary kaltės, nuspręsta, kad išsiskyrimas bus geriausia išeitis abiems pusėms. Pranešime taip pat teigiama, kad buvo sutarta dėl kompensacijos už kontrakto nutraukimą.
D.O`Leary prie Birmingemo ekipos vairo stojo 2003-iųjų birželį ir pirmajame sezone atvedė komandą į puikią šeštą vietą Anglijos čempionate. Vis tik vėliau komandai sekėsi prasčiau: 2004-2005 metų sezone ekipa finišavo dešimtoje, o praėjusiame sezone - vos šešioliktoje vietoje.
D.O`Leary išvykimą greičiausiai paskatino ir tai, kad jis buvo nepopuliarus tarp komandos sirgalių, o, ekspertų teigimu, "Aston Villa" demonstravo taktiškai nebrandų ir nuobodų žaidimą.